Този манастир има специална история, бидейки основан от известния журналист Памфил Шейкару (работил между двете Световни войни) войни, който се е сражавал в Оршова като млад лейтенант от 17 Пехотен полк през Първата световна война.

Това, което го е накарало да построи манастир е случка от врмето на войната, случка, която го маркира дълбоко. През есента на 1916 г., точно на хълма Мошулуй, журналистът е покрит с пръст, заедно с другаря си по оръжие, Петре Гъвънеску, от избухването на артилерийски снаряд на много малко разстояние от тях.

И двамата оцеляват, а Шейкару е обещал да построи на това място, когато има финансова възможност, манастир в знак на благодарност, но също така и в памет на всички герои, които са паднали за Велика Румъния, както той отбелязва в акта на дарение на манастира до митрополия Олтения, документ, нотифициран в Мюнхен на 24 март 1975 г..

Манастирът «Св. Анна» е построен между 1936 и 1939 г., период, през който Шейкару е бил директор на вестник «Курентул» и депутат в румънския парламент. Манастирът, който е трябвало да носи името на Света Ана, на името на майката на основателя си, е осветена веднага след завършване на строителството.

Освещаването на манастира за монахини е закъсняло после заради избухването на Втората световна война и впоследствие смяната на политическия режим.

Ктиторството на Памфил Шейкару в памет на героите, загинали в Първата световна война е функционирало до 1945 г., когато с идването на комунистите, е превърнато в ресторант. Килиите на монахините са трансформирани в места за настаняване, а църквата, в допълнение към ресторанта, е имало и дискотека.

През 1990 г., манастирът «Св. Анна» е поет от законния собственник, като му е върната мисията, за която е направен. По този начин, едва на 2 декември 1990 г. манастирът е осветен от епископа на Северин, Дамаскин, викарий на митрополия Олтения, подпомогнат от група местни свещеници.

Построяването на манастира «Св. Анна» е предшествано през 1935 г., от изрявазване на път в гората за павиран достъп, дълъг километър и половина, наречен Пътя на героите, който се изкачва от стария център на Оршова по хълма Мошулуй. Пътят се охранява от седем разпятия и пейки, издълбани в масивен дъб, в които са гравирани посвещения за всеки полк, който е участвал в битките при Алион, Черна и Оршова в периода август – ноември 1916 г. Разпятията са се повредили постепенно изчезвайки през 1960 г.

Манастирският комплекс се състои първоначално от дървена църква, с елементи от традиционния румънски стил и килии от двете страни, като ансамбълът е с форма на буквата U. През последното десетилетие е изградена камбанария с летен олтар и бивш блок за обществено хранене, в който в момента функционира Мемориалния музей «Памфил Шейкару», библиотека, трапезария и шивашко ателие.