Această mănăstire are un istoric aparte, fiind ctitorită de către cunoscutul ziarist interbelic Pamfil Șeicaru, care a luptat în zona Orșovei în calitate de tânăr sublocotenent al Regimentului 17 Infanterie în primul Război Mondial.
Ceea ce l-a făcut pe acesta să ridice o mănăstire este o întâmplare petrecută în anii războiului, întâmplare care l-a marcat profund. În toamna anului 1916, chiar pe Dealul Moșului, ziaristul a fost acoperit cu pământ, alături de camaradul său de arme, Petre Găvănescu, de explozia unui obuz la foarte mică distanță de aceștia.
Amândoi au scăpat cu viață, iar Șeicaru a făgăduit să ridice în acest loc, atunci când va avea posibilități materiale, o mănăstire, în semn de mulțumire, dar și în memoria tuturor eroilor care au căzut pentru o Românie Mare, după cum nota el însuși în actul de donație a mănăstirii către Mitropolia Olteniei, document notificat la Munchen la data de 24 martie 1975.
Mănăstirea Sfânta Ana a fost construită între anii 1936 și 1939, perioadă în care Șeicaru era director al ziarului Curentul și deputat în Parlamentul României. Mănăstirea, care trebuia să poarte hramul Sfânta Ana, după numele mamei ctitorului său, nu a fost sfințită imediat dupa încheierea lucrărilor de construcție.
Sfințirea așezământului de maici a fost întârziată apoi de izbucnirea celui de-al doilea război mondial și, ulterior, de schimbarea regimului politic.
Ctitoria lui Pamfil Șeicaru, în amitirea eroilor căzuți in primul război mondial, a funcționat până în anul 1945, când, odată cu venirea comuniștilor, a fost transformată în restaurant. Chiliile calugărițelor au fost transformate în locuri de cazare, iar în biserica a funcționat, pe lângă restaurant, și o discotecă.
În anul 1990, Mănăstirea Sfânta Ana a fost preluată de proprietarul de drept, dându-i-se și menirea pentru care a fost făcut. Astfel, abia la data de 2 decembrie 1990, mănăstirea a fost sfințită de episcopul Damaschin Severineanul, vicar al Mitropoliei Olteniei, ajutat de un sobor de preoți localnici.
Ridicarea Mănăstirii Sfânta Ana a fost precedată, pe la 1935, de tăierea prin pădure a unui drum de acces pietruit, lung de un kilometru și jumătate, numit Drumul Eroilor, ce urca din centrul vechii Orșove pe Dealul Moșului. Pe parcursul său, drumul era străjuit de șapte troițe și bănci de popas sculptate din lemn de stejar masiv, în care erau săpate dedicații pentru fiecare regiment care a participat la luptele de la Alion, Cerna și Orșova, în perioada august-noiembrie 1916. Troițele s-au deteriorat treptat, dispărând prin anii 1960.
Complexul monahal inițial a fost alcătuit ditr-o biserică de lemn, cu elemente de stil tradițional românesc, și chilii pe ambele părți, ansamblul având forma literei U. În ultimul deceniu a mai fost construită clopotniță cu un altar de vară și un fost bloc de alimentație publică în care funcționează actualmente Muzeul memorial Pamfil Șeicaru, biblioteca, trapeza și un atelier de croitorie.
