Orehov a fost menționat prima dată într-un document din 1926, în legătură cu pasajul trupelor maghiare de-a lungul terenurilor bulgare. Așezarea antică este aflată pe unul dintre dealurile cu vedere spre Oryahovo, cel mai înalt punct de pe malul bulgar al Dunării (226m). Regiunea, una locuită de traci, păstrează urme ale orașului roman Vateria și cetatea Variana pe șoseaua Belgrad-Constantinopole.
Astăzi, pentru înflorirea culturii romane stau mărturie vestigiile vechii cetati Variana din Leskovets și Valerian din Dolni VADIN. Ruinele spun că de-a lungul timpului pe aici a trecut un vechi drum roman spre Constantinopol, în Evul Mediu, în cursul secolului al IX-X din care a rezultat orașul bulgar cu un castel, care a fost un punct de frontieră importantă împotriva avarilor și maghiarilor.
Pentru prima dată numele orașului a fost menționat în 1226, când armata maghiară a trecut prin satul bulgar Pecan. În mod repetat, a fost distrus și reconstruit. În 1388 a fost cucerit de turci, iar în 1396 au venit răniții în luptele dintre turci și cruciații maghiari ai regelui Sigismund în marșul armatei creștine spre Nikopol. În 1444 regele polonez-maghiar Wladyslaw Jagiello (Varnenchik) a lansat un atac pentru un timp scurt. Mai târziu, la izbucnirea primei Răscoale din Tarnovo (1598), aici s-au testat arme de luptă ale liderului valah Mihai Viteazul.
În Evul Mediu, orasul a fost numit Vrhov, Orezov, Oreev iar în limba maghiară sursă este listat ca Oreshik. De la începutul secolului al XVIII-lea până la 1888 oficial i se spune Rahov, apoi Orehovo și în final, în prezent, Oryahovo. Odată cu întărirea navigației pe Dunăre, la sfârșitul secolului XIX și XVIII, Oryahovo se îmbogățește. În timpul Renasterii s-a stabilit ca un centru administrativ și economic al districtului, punctul principal pentru a furniza imperiului bunuri. În portul funcțional au oprit navele austriece, franceză, rusă și engleză. Într-o carte din 1726, tipărită la Bruxelles, Oryahovo este sărbătorit ca fiind unul dintre cele mai importante orașe dunărene. În ciuda numărului mare de turci de aici, spiritul național este ținut treaz. Populația bulgară a luat parte activă în lupta pentru biserică și independența națională. Lupta pentru educația publică a populației patriotice locale este reflectate în crearea unei școli seculare (1857) și a unui centru comunitar (1871). În anul 1837 se deschide biserica „Sv. Gheorghe”, care astăzi este un monument cultural de importanță națională. În 1857 a fost inaugurată școală de clasă și mai târziu, o școală de fete și un centru comunitar. Comisia locală revoluționară, înființată în 1872, a servit canalul secret Oriahovo-Bechet pentru a transporta arme și pentru transferul de revoluționari. De două ori Levski a vizitat orașul.
În iarna anului 1876, Oryahovo a fost adăpost apostolilor Panayot Volov și Georgi Benkovski în drumul lor spre districtul revoluționar Panaghiuriște. Rezidenti ai orașului au fost și Stoyan Zaimov, Ivanitsa Danchev, Obretenov Nicola, Nicola Slavkov. Printre voluntarii bulgari din războiul ruso-turc au participat locuitori din Oryahovo.
Orașul a fost eliberat de sub dominația otomană pe 21 noiembrie anul 1877 după trei zile de lupte între trupele române contra celor otomane. În memoria soldaților români este construit un monument a carui statuie este opera sculptorului italian Arnaldo Zocchi, autor al regelui Monumentul Eliberatorului din Sofia și a Statuii Libertății din Ruse.
După eliberare, Oriahovo are propria culoare specifică – un comerț vioi pe Dunăre, viața culturală și educațională bogată și primele realizări în domeniu. A devenit un centru de provincie timp de trei luni. Apoi, timp de 10 ani, în timpul perioadelor 1878-1882 și 1884-1889, este un centru regional. La începutul secolului XX o parte din aspectul exterior al orașului este reprezentată de un complex de clădiri al cărui stil arhitectural are o mare influență occidentală. Multe dintre ele sunt conservate. Evenimente mai importante ale acestei perioade sunt construirea liniei de cale ferată Cherven Bryag – Oriahovo (1926), deschiderea noii biserici „Adormirea Maicii Domnului” (1930) și finalizarea clădirii bibliotecii proiectată de arhitecții Ivan Vasilyov și Dimitar Tsolov (1936).