Manastirea „Sf Ivan Rilski” din Chiprovtsi este situată pe valea râului Chiprovska Augusta, la aproximativ cinci kilometri nord-est de orasul Chiprovtsi. Manastirea este la un ocol pe drumul dintre satele Belimel și Fier.
Potrivit lui Petar Bogdan Bakshich în cartea sa „Descrierea Bulgariei” (1640), existența manastirii se întoarce la anii Primului Imperiu Bulgar. După cucerirea țării de către turci, ea a fost distrusă în mod repetat și devastată de cotropitori și din nou a fost ridicată de poporul bulgar patriotic, de fiecare dată într-un alt loc. Prima mănăstire Chiprovski a fost distrusă în 1404 în timpul revoltei lui Constantin Fruzhin, în a doua jumătate a secolului al XVII-lea. În apropiere se afla satul Klissura aproximativ în locul în care este acum actuala manastire. Au fost consecințe grave al celui de-al doilea atac asupra manastirii, după reprimarea revoltei Chiprovo din 1688. Apoi a fost distrusă și cea mai bogată bibliotecă a mănăstirii ce conținea cărți slave valoroase și icoane. Populaţia catolică din Bulgaria a fost forțată să emigreze, iar mănăstirea a fost abandonată.
La scurt timp după aceea la sfârșitul secolului al XVII-lea sau la începutul secolului al XVIII-lea a fost restaurată și astfel intensificată activitatea spirituală. Ambasadele sale au vizitat în mod repetat Rusia. În timpul uneia dintre vizitele sale la ambasada mănăstirii a fost primit un cadou în 1800 de către împăratul rus Paul I (1796-1801) o evanghelie cu dimensiuni impresionante și ornată cu argint.
Hoardele Rampaging ale lui Pașa Yusuf din Berkovitsa din 1806 din nou au distrus și devastat mănăstirea Chiprovtzi. Renovată de populația bulgară în 1818, doar zece ani mai târziu – în 1828, a fost din nou distrusă de turci.
Din cauza participării populației regiunii Vidin la luptele pentru eliberarea de sub dominația otomană, mănăstirea a fost devastată de două ori de invadatori. În anul 1835 manastirea Chiprovski a devenit centrul Buna. La 16 mai același an, aici s-au adunat 3.000 de insurgenți. Odată cu încetarea focului s-a încheiat și conducerea turcă și s-a salvat și mănăstirea de la nouă distrugere. Doi ani mai târziu, atunci când, în 1837, sub conducerea lui Varban Popov (răscoală Rodie Varbanovo), populația din nou s-a revoltat, mănăstirea a suferit foarte mult. În 1876, în timpul revoltei din aprilie, ea a fost din nou arsă, și în apropierea mănăstirii se stabilesc detașamentele de luptă Khitov și Totyu.
În anii de dominație otomană, mănăstirea Chiprovski a fost un important centru spiritual și religios și educațional pentru bulgarii din această regiune. Aici a existat o școală pentru formarea de călugări, profesori și preoți din zonă.
În anii și zilele evenimentelor din septembrie 1923, starețul mănăstirii a fost Yoasaf (numele laic este Ivan Manev), care a fost filmat în piața din Ciprovți.
În prezent manastirea Chiprovski este un permanent complex de biserici, două capele, clopotnita cu trei etaje, camere rezidențiale și clădiri agricole.
Biserica Manastirii „Sf. Ivan Rilski” a fost construită în 1829. În formă sa arhitecturală, planul de construcție o deosebește de cele mai multe alte biserici, în principal, cu cele două mici abside laterale, care în interior au o formă triunghiulară. Spațiul său intern a fost repartizat naosului și camerei altarului, separate prin iconostas. Peretele vestic exterior este diversificat plastic, cu două nișe singulare în care sunt înscrise imagini ale arhanghelilor Mihail și Gavril. De-a lungul acoperișului de piatră al bisericii se află o mică cupola cilindrică octaedrică. Pereții interiori sunt netezi tencuiți cu var și nu par niciodată să aibă picturi murale. Opt pilaștri masivi, uniți prin arcade, sprijină bolta semicilindrică a bisericii.
În partea de nord-est a curții manăstirii se afla un turn de piatră în care sunt stocate oasele eroilor Revoltei Ciprovți (1688). Placa de la intrarea în osuar glorifică numele lui Tolstoi, George Peyachevich din satul Mancho Puning din Bistrilitsa, pe Varban Penev din satul Belimel, Khitov și Totiu. Clădirile actuale ale mănăstirii au fost construite după Eliberare. În partea de est a bisericii, la etajul al doilea a fost construită o capelă mică – „Sf. Atanasie”.
Începând cu anul 2005 a început construcția unei noi aripi a complexului, care va fi folosită în principal pentru a-i caza pe pelerini dar nu ca un hotel.